Sinner, runner-up turnamen "ATP" final, mengalahkan lawannya Talon Griekspoor 7-6 (3/7) dan 6-1 untuk menyamakan kedudukan dalam pertandingan antara kedua tim setelah pemain Belanda, Botic van de Zandschulp, berhasil mengalahkan Matteo Arnaldi dalam pertandingan tunggal pertama.
Namun, Sinner bersama rekan senegaranya Lorenzo Sonego mengalahkan Griekspoor dan Wesley Koolhof dalam pertandingan ganda dengan skor 6-3 dan 6-4 untuk membawa Italia ke semi final selama dua tahun berturut-turut.
Sinner berkata: "Kami berada dalam tekanan besar dan kami mulai sebagai pihak yang kurang difavoritkan dalam pertandingan ganda yang menentukan, tetapi saya sangat senang bermain bersama (Sonego), kami memiliki tim yang hebat".
Belanda, yang terakhir kali mencapai babak semi final pada tahun 2001, belum mengalahkan Italia selama 100 tahun, dimana mereka telah kalah dalam 7 pertemuan sebelumnya melawan Italia.
Serbia yang dipimpin oleh bintang Novak Djokovic akan menghadapi Britania Raya setelahnya, di mana pemenang di antara mereka akan berhadapan dengan Italia dalam semi final kedua.
Dan pertandingan pertama dari babak 4 besar akan mempertemukan Australia dengan Finlandia yang secara mengejutkan di babak perempat final pada hari Jumat.